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藥物命名上的左旋右旋,相差的不僅僅是方向!

點(diǎn)擊次數(shù):187 日期:2024/10/10 15:59:57


相信不少人見(jiàn)過(guò)這種藥名上有“左右”的藥物,像左氧氟沙星滴眼液、右蘭索拉唑膠囊左乙拉西坦片、左旋氨氯地平片、我們知道很多東西要分左右,難道藥物也有左右之分?
其實(shí)藥物命名上的左右是一個(gè)與“旋轉(zhuǎn)”有關(guān)的話題,現(xiàn)實(shí)中,其“旋轉(zhuǎn)”的方向還是很重要的,甚至重要到性命攸關(guān)的程度。
手性和對(duì)映體
將您的手心朝上伸開(kāi)雙手,然后慢慢地將雙手靠攏,直至一只手在另一只手的上面。沒(méi)錯(cuò),你的雙手現(xiàn)在就是圖1的樣子,左右手無(wú)法疊合在一起。

圖1 左手和右手不能疊合


而當(dāng)你將左手的手心貼到鏡子上,你會(huì)發(fā)現(xiàn)左手在鏡子里的像與右手是一樣的(請(qǐng)忽略指紋等細(xì)節(jié)的不同),你的右手與左手在鏡中的像可以完全重疊在一起。實(shí)際上,你的右手正是你的左手在鏡中的像,反之亦然.

圖2 左右手互為鏡像
一個(gè)物體如果不能與其自身的鏡像疊合,我們就稱(chēng)此物體具有手性。
手性在自然界是廣泛存在的,如螺旋的貝殼,人的左右手等等。手性一詞在化學(xué)醫(yī)藥領(lǐng)域運(yùn)用得更加普遍,在立體化學(xué)中,不能與鏡像疊合的分子叫做手性分子,而能疊合的則叫做非手性分子。分子的手性通常是由不對(duì)稱(chēng)碳引起的,即一個(gè)碳上的4個(gè)基團(tuán)互不相同。我們知道,碳元素是生命組成中不可或缺的元素,碳原子在形成有機(jī)分子的時(shí)候,可以通過(guò)4根共價(jià)鍵與4個(gè)原子或基團(tuán)形成三維的空間結(jié)構(gòu),由于相連的原子或基團(tuán)不同,它會(huì)形成兩種分子結(jié)構(gòu)。
分子中原子的連接次序和連接方式是分子的構(gòu)造,而原子的空間排列方式則是分子的構(gòu)型。構(gòu)造一定的分子,可能有不止一種構(gòu)型。凡是手性分子,必有互為鏡像的構(gòu)型�;殓R像的兩種構(gòu)型的異構(gòu)體叫做對(duì)映體。因此,一對(duì)對(duì)映體的構(gòu)造是相同的,只是立體結(jié)構(gòu)不同,它們是立體異構(gòu)體。
對(duì)于異構(gòu)體的命名,常用的是D-L標(biāo)記法和R-S標(biāo)記法。R是拉丁文Rectus的縮寫(xiě),“右”的意思;S是拉丁文Sinister的縮寫(xiě),“左”的意思。

旋光性:左旋與右旋物質(zhì)的關(guān)鍵特質(zhì)
一對(duì)對(duì)映體的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對(duì)密度、折光率、在一般溶劑中的溶解度等性質(zhì)基本相同,但是它們分子結(jié)構(gòu)上的差異,在性質(zhì)上必然會(huì)有所反映,而偏振光則是這種差異的試金石。
光作為一種電磁波,其振動(dòng)方向與光的前進(jìn)方向垂直,而且在各個(gè)不同方向均有振動(dòng)。讓普通光通過(guò)一個(gè)尼克爾(Nicol)棱鏡,則通過(guò)棱鏡的光就只能在一個(gè)方向上振動(dòng),這種光就叫做偏振光。當(dāng)偏振光通過(guò)某種介質(zhì)時(shí),如果介質(zhì)能使其振動(dòng)方向發(fā)生旋轉(zhuǎn),則這種物質(zhì)被稱(chēng)為旋光性物質(zhì)。而這種能旋轉(zhuǎn)偏振光的振動(dòng)方向的性質(zhì)被稱(chēng)作旋光性。

原創(chuàng)作者:青島捷世康生物科技有限公司

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